Stabilnost limunske kiseline u vodenim otopinama. 1H NMR studija

master's thesis

• Title (english): Stability of citric acid in aqueous solutions. 1H NMR studyU okviru projekta koji proučava nanočestice zlata i provodi se na Institutu za medicinska istraživanja i medicinu rada u Zagrebu, provedene su dvije NMR studije na Farmaceutsko-biokemijskom fakultetu u Zagrebu. Jedna od provedenih NMR studija istražuje strukturalne promjene limunske kiseline tijekom sinteze nanočestica uz upotrebu limunske kiseline. Druga NMR studija, odnosno ovaj diplomski rad, fokusira se na ispitivanje stabilnosti limunske kiseline u vodenim otopinama pri reakcijskim uvjetima koji su prisutni tijekom sinteze nanočestica zlata. Stabilnost limunske kiseline provjerena je u uvjetima aeracije, zakiseljavanja i refluksiranja vodene otopine limunske kiseline. Snimanjem 1H NMR spektara dokazano je da u navedenim reakcijskim uvjetima nije došlo do strukturalnih promjena limunske kiseline. Iako tijekom zakiseljavanja vodene otopine limunske kiseline nije došlo do promjene u strukturi limunske kiseline, primijećen je pomak signala limunske kiseline prema području nižeg magnetskog polja. Promjena u strukturi limunske kiseline javlja se tek nakon primjene vrlo agresivnih reakcijskih uvjeta, odnosno kiselim refluksiranjem vodene otopine limunske kiseline. Tijekom refluksa zakiseljene vodene otopine limunske kiseline dolazi do kiselo katalizirane i temperaturom potpomognute dehdidratacije limunske kiseline uz zatvaranje peteročlanog anhidridnog prstena. Rezultati ovog diplomskog rada upućuju na stabilnost limunske kiseline pri reakcijskim uvjetima sinteze nanočestica zlata uz prisutnost limunske kiseline.v
• Author: Matko Tokić
• Mentor: Valerije Vrček (mentor)
• Committee member: Valerije Vrček (predsjednik povjerenstva)
• Committee member: Erim Bešić (član povjerenstva)
• Committee member: Davor Šakić (član povjerenstva)
• Granter: University of Zagreb; Faculty of Pharmacy and Biochemistry; (Department of organic chemistry); Zagreb
• Defense date and country: 2023-07-21, Croatia
• Scientific / art field, discipline and subdiscipline: BIOMEDICINE AND HEALTHCARE; Pharmacy; Pharmacy

Abstract

U okviru projekta koji proučava nanočestice zlata i provodi se na Institutu za medicinska istraživanja i medicinu rada u Zagrebu, provedene su dvije NMR studije na Farmaceutsko-biokemijskom fakultetu u Zagrebu. Jedna od provedenih NMR studija istražuje strukturalne promjene limunske kiseline tijekom sinteze nanočestica uz upotrebu limunske kiseline. Druga NMR studija, odnosno ovaj diplomski rad, fokusira se na ispitivanje stabilnosti limunske kiseline u vodenim otopinama pri reakcijskim uvjetima koji su prisutni tijekom sinteze nanočestica zlata. Stabilnost limunske kiseline provjerena je u uvjetima aeracije, zakiseljavanja i refluksiranja vodene otopine limunske kiseline. Snimanjem 1H NMR spektara dokazano je da u navedenim reakcijskim uvjetima nije došlo do strukturalnih promjena limunske kiseline. Iako tijekom zakiseljavanja vodene otopine limunske kiseline nije došlo do promjene u strukturi limunske kiseline, primijećen je pomak signala limunske kiseline prema području nižeg magnetskog polja. Promjena u strukturi limunske kiseline javlja se tek nakon primjene vrlo agresivnih reakcijskih uvjeta, odnosno kiselim refluksiranjem vodene otopine limunske kiseline. Tijekom refluksa zakiseljene vodene otopine limunske kiseline dolazi do kiselo katalizirane i temperaturom potpomognute dehdidratacije limunske kiseline uz zatvaranje peteročlanog anhidridnog prstena. Rezultati ovog diplomskog rada upućuju na stabilnost limunske kiseline pri reakcijskim uvjetima sinteze nanočestica zlata uz prisutnost limunske kiseline.

Abstract (english)

Within the project focused on gold nanoparticles, conducted at the Institute for Medical Research and Occupational Health in Zagreb, two NMR studies were carried out at the Faculty of Pharmacy and Biochemistry in Zagreb. One of the conducted NMR studies investigates the structural changes of citric acid during the synthesis of nanoparticles using citric acid. The second NMR study, which is the subject of this thesis, focuses on examining the stability of citric acid in aqueous solutions under the reaction conditions present during the synthesis of gold nanoparticles. The stability of citric acid was tested under conditions of aeration, acidification, and reflux of the citric acid solution. By recording 1H NMR spectra, it was demonstrated that there were no structural changes in citric acid under the mentioned reaction conditions. Although no structural changes occurred during the acidification of the citric acid solution, a shift in the signals of citric acid towards lower magnetic field regions was observed. The change in the structure of citric acid only occurred after applying highly aggressive reaction conditions, namely, the acidic reflux of the citric acid solution. During the reflux of the acidified citric acid solution, acid-catalyzed and temperature-assisted dehydration of citric acid took place, resulting in the closure of a five-membered anhydride ring. The results of this thesis indicate the stability of citric acid under the reaction conditions of gold nanoparticle synthesis in the presence of citric acid.

• Keywords: NMR; limunska kiselina; nanočestice zlata
• Keywords (english): NMR; citric acid; gold nanoparticles
• Language: croatian
• URN:NBN: urn:nbn:hr:163:744603
• Study programme: Title: Pharmacy; Study programme type: university; Study level: integrated undergraduate and graduate; Academic / professional title: magistar/magistra farmacije (magistar/magistra farmacije)
• Type of resource: Text
• File origin: Born digital
• Access conditions: Open access
• Created on: 2023-12-07 12:35:19