Sinteza i karakterizacija novih derivata nitrazepama

diplomski rad

• Naslov (engleski): Synthesis and characterization of novel nitrazepam derivatives
• Autor: Danijel Knežević
• Mentor: Branka Zorc (mentor)
• Član povjerenstva: Branka Zorc
• Član povjerenstva: Ivana Perković
• Član povjerenstva: Jelena Filipović-Grčić
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Farmaceutsko-biokemijski fakultet; (Zavod za farmaceutsku kemiju); Zagreb
• Datum i država obrane: 2015-07-14, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: BIOMEDICINA I ZDRAVSTVO; Farmacija; Farmacija

Sažetak

Nitrazepam je anksiolitik, hipnotik i antikonvulziv iz skupine benzodiazepina. U ovom radu opisana je sinteza 7-nitro-5-fenil-1,3-dihidro-2H-1,3,4-benzotriazepin-2-ona (4) i 7-nitro-5-fenil-3,1,4-benzoksadiazepin-2(1H)-ona (7), dva nova strukturna analoga nitrazepama koji na položaju 3 benzodiazepinskog prstena umjesto metilenske skupine imaju NH skupinu, odnosno atom kisika.
Spoj 4 dobiven je ciklizacijom hidrazona 2, a spoj 7 ciklizacijom oksima 6. Reakcije ciklizacije provedene su pomoću trifozgena. Ciklizacijom su nastali željeni produkti, ali bi reakcijske uvjete još trebalo optimirati kako bi se povećalo iskorištenje i smanjilo nastajanje nusprodukata. Hidrazon 2 priređen je iz komercijalno dostupnog 2-amino-5-nitrobenzofenona (ANB) i hidrazin hidrata, a oksim 6 iz ANB i hidroksilamina. Strukture svih sintetiziranih spojeva potvrđene su uobičajenim spektroskopskim metodama (IR, 1H i 13C NMR, MS).

Sažetak (engleski)

Nitrazepam is anxiolytic, hypnotic and anticonvulsant from benzodiazepine group. In this thesis synthesis of 7-nitro-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,3,4-benzotriazepin-2-one (4) and 7-nitro-5-phenyl-3,1,4-benzoxadiazepin-2(1H)-one (7) has been described, two novel nitrazepam analogs with -NH- and oxygen atom in position 3 of the benzodiazepine ring.
Compound 4 has been prepared by cyclization of hydrazine 2, while compound 7 by cyclization of oxime 6. Cyclization reactions were performed with triphosgene. In further research, optimization of the reaction conditions is planned in order to obtain higher yields and less byproducts. Hydrazone 2 has been synthesized from commercially available 2-amino-5-nitrobenzophenone (ANB) and hydrazine hydrate, while oxyme 6 from ANB and hyroxylamine. The structures of the compounds were confirmed by usual analytical and spectroscopic methods (IR, 1H, 13C NMR and mass spectroscopy).

• Ključne riječi: nitrazepam; analozi nitrazepama; hidrazon; oksim; ciklizacija; sinteza
• Ključne riječi (engleski): nitrazepam; nitrazepam analogs; hydrazone; oxyme; cyclization; synthesis
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:163:857866
• Studijski program: Naziv: Farmacija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: integrirani preddiplomski i diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra farmacije (mag. pharm.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Pristup korisnicima matične ustanove
• Datum i vrijeme pohrane: 2016-01-20 16:07:32