Reactivity of acetates in aqueous alcohols

Znanstveni rad - Prethodno/kratko priopćenje

• Autor: Bernard Denegri
• Autor: Olga Kronja
• Autorova ustanova: Sveučilište u Zagrebu; Farmaceutsko-biokemijski fakultet; (Zavod za organsku kemiju)
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija; Organska kemija

Sažetak (engleski)

A series of X,Y-substituted benzhydryl acetates (1-3) were subjected to solvolysis in various binary methanol/water and ethanol/water mixtures at 25 °C. The LFER equation log k = sf(Ef + Nf) was used
to derive the nucleofuge-specific parameters (Nf and sf) for an SN1 type reaction in 60 % and 80 % aqueous methanol. It has been established that X,Y-substituted benzhydryl acetates produce almost parallel correlation lines, so the average sf = 0.9 has been taken for calculation of the nucleofugality parameters
from a single rate constant in some solvent mixtures. In comparison with other leaving groups for which
the nucleofugality has already been determined, acetates are the poorest nucleofuges.

• Ključne riječi (engleski): acetate; nucleofugality; electrofugality; solvolysis; nucleophilic substitution
• Jezik: engleski
• Vrsta publikacije: Znanstveni rad - Prethodno/kratko priopćenje
• Status objave: Objavljen
• Vrsta recenzije: Recenziran - međunarodna recenzija
• Verzija publikacije: Objavljena verzija rada (izdavačev PDF)
• Naslov časopisa: Croatica Chemica Acta
• Brojčani podaci: vol. 83, br. 2, str. 223-226
• p-ISSN: 0011-1643
• e-ISSN: 1334-417X
• URN:NBN: urn:nbn:hr:163:107556
• Datum objave publikacije: 2010
• URL dokumenta: https://hrcak.srce.hr/56026
• Vrsta resursa: Tekst
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2020-04-17 16:48:17