FT-IR i NMR spektroskopska istraživanja derivata salicilne kiseline. II. Usporedba 2-hidroksi- i 2,4- i 2,5-dihidroksi derivata

Znanstveni rad - Izvorni znanstveni rad

• Naslov (engleski): FT-IR and NMR spectroscopic studies of salicylic acid derivatives. II. Comparison of 2-hydroxy- and 2,4- and 2,5-dihydroxy derivatives
• Autor: Milena Jadrijević-Mladar Takač
• Autor: Dražen Vikić Topić
• Autorova ustanova: Sveučilište u Zagrebu; Farmaceutsko-biokemijski fakultet; (Zavod za farmaceutsku kemiju)
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: BIOMEDICINA I ZDRAVSTVO; Farmacija; Medicinska biokemija

Sažetak (hrvatski)

Spektroskopska svojstva derivata salicilne kiseline i 2,4- i 2,5-dihidroksi derivata benzojeve kiseline (metilnih estera i amida), 1 do 9, analizirana su pomoću FT-IR te jedno- i dvodimenzijske homo- i heteronuklearne 1H i 13C NMR spektroskopije. Dobiveni rezultati pokazuju da su FT-IR i NMR spektralne karakteristike derivata 2,4-dihidroksi-benzojeve kiseline (2,5,9) sličnije karakteristikama derivata salicilne kiseline (1,4,7) nego derivata 2,5-dihidroksi-benzojeve kiseline (3,6,9). Rezultati istraživaja ukazuju da je prostorna orijentacija amidnih protona 2,4-dihidroksibenzamida (8) sličnija orijentaciji amidnih protona salicilamida (7) nego 2,5-dihidroksibenzamida (9).

Sažetak (engleski)

The 2,4- and 2,5-dihydroxybenzamides (8, 9) were synthesized from their corresponding methyl esters. The structures and the spectral properties of investigated salicylic acid (1), 2,4- and 2,5-dihydroxy benzoic acids (2, 3), their methyl esters (4-6) and amides (7-9) were analyzed by means of FT-IR and one- and two-dimensional homo- and heteronuclear 1H and 13C NMR spectroscopies. Comparison of FT-IR and NMR spectral data of investigated compounds showed that the spectral characteristics of 2,4-dihydroxy benzoic acid derivatives are more similar to those of 2-hydroxy benzoic acid (salicylic acid) derivatives than to those of 2,5-dihydroxy benzoic acid derivatives. The results suggest that the spatial orientation of amide protons in 2,4-dihydroxy benzamide resembles more that in salicylamide than that in 2,5-dihydroxy benzamide.

• Ključne riječi (hrvatski): salicilna kiselina; 2,4- i 2,5-dihidroksi-benzojeva kiselina; metilni esteri; amidi; FT-IR; 1D i 2D homo- i heteronuklearna 1H i 13C NMR
• Ključne riječi (engleski): salicylic acid; 2,4- and 2,5-dihydroxy benzoic acids; methyl esters; amide derivatives; FT-IR; 1D and 2D homo- and heteronuclear 1H and 13C NMR
• Jezik: hrvatski
• Jezik: engleski
• Vrsta publikacije: Znanstveni rad - Izvorni znanstveni rad
• Status objave: Objavljen
• Vrsta recenzije: Recenziran - međunarodna recenzija
• Verzija publikacije: Objavljena verzija rada (izdavačev PDF)
• Naslov časopisa: Acta Pharmaceutica
• Brojčani podaci: vol. 54, br. 3, str. 177-191
• p-ISSN: 1330-0075
• e-ISSN: 1846-9558
• URN:NBN: urn:nbn:hr:163:078160
• Datum objave publikacije: 2004
• URL dokumenta: https://hrcak.srce.hr/16862
• Vrsta resursa: Tekst
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2020-04-09 14:04:35